Ivan Gakhov hiện đang xếp hạng 161 thế giới, và anh tham dự Monte Carlo Masters năm nay trong tư cách thay thế sau khi một số tay vợt không thể tham dự. Để bước vào trận đấu "không thể diễn tả bằng lời trước tay vợt vĩ đại nhất mọi thời đại" của mình, Gakhov đã đánh bại Mackenzie McDonald.
Tâm lý thoải mái, không bị áp lực giúp Ivan Gakhov gây ra nhiều khó khăn cho Djokovic, thậm chí có cơ hội chiến thắng trong set 1. Nhưng ở thời điểm set đầu tiên đang hoà 5-5, và bị dẫn 0-30 dù đang cầm giao bóng, Djokovic đã thể hiện bản lĩnh của tay vợt số 1 để giành chiến thắng 6-5. Tuy nhiên set đấu đã phải quyết định ở loạt tie-break sau khi Gakhov cân bằng 6-6. Tay vợt xếp hạng 161 tiếp tục nuôi hy vọng làm nên bất ngờ, tuy nhiên anh lại mất một mini-break với cú thuận tay lỗi khi tỷ số đang là 2-3 và không còn cơ hội ở set đầu tiên.
Bước sang set 2, Gakhov vẫn không cho thấy tâm lý bị ngợp. Anh vẫn gây ra nhiều khó khăn cho Djokovic ở những cú thuận tay uy lực. Djokovic đã vượt lên ở cuối set, cứu được 3 trong 4 break-point phải đối mặt trong trận đấu. Kết quả cuối cùng, Djokovic giành chiến thắng chung cuộc với tỷ số 7-6 (5), 6-2.
Sau trận đấu, Gakhov bày tỏ hy vọng sẽ được đấu với Djokovic một lần nữa trong tương lai. Về phía tay vợt số 1 thế giới, anh thừa nhận "chưa bao giờ xem Gakhov thi đấu trước đây, và mới chỉ xem một đoạn video ngắn trận Gakhov thắng ở vòng loại", nhưng bày tỏ sự tôn trọng đối thủ. "Cậu ấy đã biết cần phải chơi thế nào. Đây là đối thủ rất khó khăn nhưng tôi hài lòng vì đã vượt qua thử thách này".
"Có lẽ hôm nay là chiến thắng xấu xí của tôi. Tôi không chơi tốt, đặc biệt trong set đầu. Tôi cũng dự đoán được điều đó ở điều kiện thời tiết gió xoáy, nhiều gió của hôm nay. Tập luyện và thi đấu chính thức trên sân đất nện thực sự khác biệt về độ nảy của bóng không thể phán đoán giống nhau. Không thể đoán trước được. Nhưng nhìn chung tôi hài lòng về trận đấu hôm nay", Djokovic nói sau trận thắng thứ 16 trong năm 2023 (thua 1), và là trận thắng thứ 300 trên sân đất nện trong sự nghiệp của mình.
Ở vòng 3, Djokovic gặp tay vợt chiến thắng trong cặp đấu giữa Musseti và Nardi.