Năm 2001, Cahill đã giúp Lleyton Hewitt trở thành cây vợt trẻ nhất xếp vị trí số 1 thế giới. Sau Hewitt, ông huấn luyện cho Andre Agassi và thật thú vị là tháng 5/2003, đến lượt Agassi trở thành cây vợt lớn tuổi nhất giữ vị trí số 1.

Và giờ, mục tiêu của người đàn ông 50 tuổi là giúp Simona Halep tin rằng, cô có đủ những phẩm chất để giành Grand Slam đầu tiên khi Australian Open khởi tranh vào ngày mai và đánh bật Serena Williams khỏi vị trí số 1 thế giới. Nói như cựu cây vợt Pam Shriver thì “Tôi không nghĩ Darren sẽ đặt ông ấy vào vị trí này nếu ông ấy không thấy điều gì đó đặc biệt ở Simona, ở nỗ lực của cô cấy.”

Thực tế là Cahill đã giúp đỡ cây vợt người Romania rất nhiều trong năm 2015, làm việc với cô thông qua dự án huấn luyện của Adidas mà ông có thể tiếp xúc được với nhiều cây vợt cùng có hợp đồng của hãng. Ông tham gia dự án này vào năm 2009 sau khi từ chối cơ hội làm việc với Roger Federer. Quyết định được đưa ra chủ yếu là từ phía Cahill bởi ông mới làm cha trẻ con lúc đó và không muốn rời xa Las Vegas.

Sau đấy, ông hợp tác cùng ESPN và tiếp tục mở rộng quan hệ với một danh sách dài những cây vợt, trong số này có Andy Murray, Fernando Verdasco, Ana Ivanovic, Daniela Hantuchova và Sorana Cirstea. Tiếc là dự án đầy sáng tạo đã được Adidas chấm dứt vào cuối năm 2015, một phần vì Sven Groeneveld, HLV kì cựu người Hà Lan, đã ra đi vào năm 2013 và kí hợp đồng huấn luyện cho Maria Sharapova.

Tuy nhiên, trái đất quả là tròn bởi Cahill và Groeneveld giờ sẽ gặp lại nhau ở WTA Tour khi cả hai cùng huấn luyện cho cho Halep và Sharapova. Ban đầu, cái khó cho Cahill khi huấn luyện cho Halep là những giới hạn mang tính hệ thống trong chương trình của Adidas. Ông không được phép đưa ra lời khuyên hay ngồi trong khu vực của một cây vợt khi có hai cây vợt của Adidas gặp nhau. Vấn đề này diễn ra thường xuyên, trong đó có US Open năm ngoái, nơi Halep, lúc đó đã làm việc liên tục cùng Cahill, phải tự lực mà không có sự hỗ trợ của ông ở bên cạnh trước khi cô gặp Flavia Pennetta, một cây vợt khác của Adidas, ở bán kết.

Pennetta sau đấy gây bất ngờ và giành được Grand Slam đầu tiên. “Chúng tôi không thể chống lại cây vợt Adidas khác dù họ có nằm trong dự án hay không,” Cahill tiết lộ. “Về cơ bản, tôi đã là HLV cho Simona kể từ Wimbledon, và tại Cincinnati, cô ấy gặp Kiki Mladenovic ở vòng 1, Andrea Petkovic ở vòng 2 và Anastasia Pavlyuchenkova ở vòng 3. Vì thế, trong 3 trận đầu tiên, cô ấy chơi mà không thể thảo luận gì với tôi về cách chơi như thế nào trước đối thủ bởi vì cô ấy gặp một cây vợt khác của Adidas và vì Adidas cần kết quả. Adidas cần Simona chơi tốt nhưng tôi không thể chống lại cây vợt Adidas khác.”

Giờ thì những trở ngại đó đã không còn bởi thay vì là Adidas, Halep giờ thuê ông làm HLV riêng của cô. Khỏi cần phải nói, Cahill cũng biết rõ nhiệm vụ của ông là gì nhưng trớ trêu ở chỗ là sau khi giúp Agassi chơi tốt ở tuổi “băm”, ông giờ cần giúp Halep đánh bại một số 1 khác cũng ở tuổi “băm” là Serena Williams.

Đối với Halep, vị trí số 1 rất gần và cũng rất xa. Cô đang xếp thứ 2 trên bảng xếp hạng WTA nhưng phía sau Serena một khoảng cách khá lớn. Trong khi đó, cô mới chỉ có 3 tuần làm việc thực sự cùng Cahill trước mùa giải và đừng quên là cô vừa gặp chấn thương.

Nếu Halep đủ thể lực tại Australian Open, cô chắc chắn sẽ tiến xa ở Australian Open. Một lần nữa thì như Shriver nói, “Tôi nghĩ ông ấy (Cahill) tin rằng Simona có tài năng để trở thành số 1 và giành được các danh hiệu Grand Slam. Ông ấy sẽ không huấn luyện cho ai đó nếu ông ấy không có niềm tin lớn như vậy.”