Từ khi sa thải Jose Mourinho vào tháng 12 và bổ nhiệm Guus Hiddink làm HLV tạm quyền, Chelsea liên tục đưa vào tầm ngắm những ứng viên sáng giá cho chiếc “ghế nóng” vào mùa Hè tới, do Hiddink chắc chắc rời Stamford Bridge. Họ đã bỏ lỡ hai ứng viên sáng giá nhất là Guardiola và Diego Simeone nên buộc phải lựa chọn những người khác để thay thế, nơi mà Pellegrini được coi là ưu tiên hàng đầu của tỷ phú người Nga, Roman Abramovich.

Tờ El Mercurio của Chile tiết lộ, Chelsea đã đưa ra lời đề nghị đầu tiên hấp dẫn dành cho Pellegrini, không lâu sau khi họ biết tin PSG quyết định gia nhập cuộc đua giành chữ ký của chiến lược gia 62 tuổi. Nguồn tin thân cận với Pellegrini cũng tiết lộ thêm rằng, những cuộc gặp gỡ đầu tiên giữa hai phía đã được tiến hành, nơi mà HLV người Chile không giấu giếm tham vọng tiếp tục ở lại Premier League làm việc. Chelsea là CLB sở hữu tham vọng lớn, hoàn toàn phù hợp với khát vọng chinh phục vinh quang của Pellegrini.

Thống kê cho thấy trong kỷ nguyên Premier League, Pellegrini là HLV có tỷ lệ thắng cao thứ 3, chỉ sau Mourinho và cựu HLV của Man Utd là Alex Ferguson. Từ khi dẫn dắt Man City vào Hè 2013 đến nay, Pellegrini đã gặt hái được những thành công nhất định với việc giúp The Citizens đoạt cú đúp danh hiệu ở mặt trận quốc nội ngay ở mùa giải đầu tiên dẫn dắt. Man City cũng đang thi đấu thành công ở mùa giải năm nay trên tất cả mọi đấu trường. Trái ngược với Mourinho, Pellegrini được xem là HLV lành tính, rất được lòng các cầu thủ cũng như theo đuổi triết lý bóng đá tấn công quyến rũ như những gì Abramovich mong muốn. Ngoài ra, ông còn là chiến lược gia dạn dày kinh nghiệm khi từng dẫn dắt nhiều CLB ở Nam Mỹ lẫn châu Âu.