Sau một khoảng thời gian dài cân nhắc, Portland Trail Blazers cuối cùng đã quyết định đặt niềm tin vào HLV Chauncey Billups, người mới chỉ có lần đầu tiên nắm giữ chiếc ghế thuyền trưởng, tuy nhiên kinh nghiệm thi đấu của ông lại đáng nể.
Thi đấu cho 9 đội bóng trong 17 năm sự nghiệp NBA của mình, giai đoạn thăng hoa nhất của hậu vệ ghi điểm này chính là hơn 6 mùa giải mùa giải anh khoác áo Detroit Pistons từ 2002-2009.
Năm 2004, Chauncey Billups đã dẫn dắt những người đồng đội đánh bại Los Angeles Lakers tại trận Chung kết. Với cá nhân hậu vệ cao 1m91, anh cũng nhận danh hiệu MVP Finals.
Đó là một mùa giải mà Detroit Pistons thể hiện sức mạnh ấn tượng khi đả bại đoàn quân vàng tím với tỷ số 4-1. Thế nhưng thất bại của cặp đôi Kobe và Shaq chưa phải là chiến tích ấn tượng nhất của Chauncey Billups.
Trong lịch sử NBA, thầy mới Damian Lillard là người duy nhất đánh bại Michael Jordan, Kobe Bryant và LeBron James cả ở Regular Season và Playoffs. Đương nhiên kỷ lục này không bao giờ bị phá vỡ bởi huyền thoại Kobe đã qua đời, Michael Jordan cũng không còn thi đấu chuyên nghiệp.
Ở tuổi 44, Chauncey Billups vẫn cảm nhận được ánh hào quang của một cầu thủ NBA xuất sắc, chào đón ông cũng là một tương lai huấn luyện rộng mở. Tuy nhiên quá khứ của người đàn ông này cũng có những vết nhơ khó lòng xoá sạch.
Năm 1997, Chauncey Billups cùng người đồng đội tại Celtics là Ron Mercer và 2 người bạn cùng nhà đã tấn công tình dục 1 cô gái. Đơn tố cáo của nạn nhân và những bằng chứng thu giữ tại hiện trường chống lại Billups và những người bạn.
Cầu thủ trẻ khi ấy mất 3 năm đeo đuổi vụ kiện này, nó ảnh hưởng rất lớn tới phong độ cũng như điều tiếng dành cho Billups. Phải tới năm 2001, sau khi nạn nhân gật đầu với số tiền bồi thường, mọi thứ cuối cùng mới khép lại.
Tuy nhiên vụ quấy rối tình dục năm ấy vẫn ảnh hưởng rất nhiều tới sự nghiệp của anh. Cho tới thời điểm trở thành HLV chính thức của Portland Trail Blazers, những quá khứ ấy vẫn còn bị nhắc lại.
Tuy nhiên Damian Lillard rất quyết tâm bảo vệ thầy mới của mình, anh sẵn sàng ủng hộ Chauncey Billups khi đảm nhiệm cương vị mới. Giờ đây với vị HLV 44 tuổi, mục tiêu mà ông theo đuổi sẽ là cùng Trail Blazers phá vỡ những kỷ lục để mang về chức vô địch đầu tiên cho đội bóng.