Hai lần vô địch MMA
Trước khi có được hợp đồng đến với UFC, Ben Askren đã từng là nhà vô địch của hai giải đấu võ tổng hợp danh tiếng khác là Bellator (cuối năm 2010) và ONE Championship (tháng 8/2014). Nếu anh trở thành nhà vô địch Welterweight UFC, anh sẽ trở thành người duy nhất trong lịch sử có được cả 3 đai vô địch ở 3 giải đấu danh giá bậc nhất làng võ tổng hợp thế giới.
Ben Askren là một bậc thầy vật hiện đại (wrestling)
Ben Askren đã tập luyện vật hiện đại từ khi còn học Trung học và tiến lên ngôi vô địch ở 2 tiểu bang khác nhau. Ngoài ra, anh còn lấy thêm "ít vàng" từ hệ thống thi đấu vật hiện đại danh giá NCAA - nơi đã sản sinh ra nhiều nhà vô địch khác của UFC như Daniel Cormier hay Cain Velasquez.
Đến với UFC bằng một hợp đồng độc nhất vô nhị
Khác mới mọi võ sĩ khác, Ben Askren đến với UFC bằng một hợp đồng... trao đổi. Bình thường UFC sẽ chỉ ký hợp đồng với các võ sĩ tự do nhưng Ben Askren lại được ONE Championship đem ra trao đổi với nhà cựu vô địch Flyweight UFC Demetrious Johnsson. Đây là lần đầu tiên trong lịch sử hai giải đấu võ tổng hợp trao đổi võ sĩ vẫn còn hạn hợp đồng.
Có mối quan hệ khá tiêu cực với Chủ tịch UFC Dana White
Ai cũng hiểu rằng một võ sĩ UFC tốt nhất nên "ngoan ngoãn" với Dana White - một vị chủ tịch khá độc tài. Thế nhưng, Ben Askren và Dana White lại... gây hấn với nhau từ rất lâu. Trong khi Chủ tịch UFC Dana White chê Ben Askren là võ sĩ nhàm chán không tên tuổi thì Ben Askren cũng có không ít "lời hay ý đẹp" để đáp trả. Không ai có thể tin được có một ngày Dana White lại đem một võ sĩ như Ben Askren về dưới trướng của mình.